Se parte de la Lonja del Monasterio de El Escorial (la explanada frente al Monasterio) . Partimos en dirección sur, saliendo de la Lonja y siguiendo por la acera pasando por los Arcos al Paseo de Carlos III , junto al estanque de la Huerta, girando a la derecha y tomando la pimera puerta (abierta) a la izquierda. A unos 50 metros, . tomamos la bifurcación de la derecha hacia la fuente del Seminario.

Continuaremos de frente hasta el paseo que discurre junto al Club de Golf de la Herrería, que tomaremos a la izquierda. Tras pasar la barrera para vehículos, llegamos a la carretera a La Cruz Verde, que podemos cruzar por un paso de cebra que no es muy respetado . Enseguida llegamos a una bifurcación junto a un crucero. Podemos tomar cualquiera de ellos (la derecha más boscosa y la izquierda más directa) para poco después pasar junto a la Ermita y su fuente , desde la que parte un sendero que al principio pasa junto a mesas aisladas de merendero y acaba desembocando en un camino hacia la finca de El Castañar.

Tomando el camino a la derecha, llegamos pronto al muro de la finca, junto al que discurre un sendero en ascenso que tomaremos. No debemos desviarnos de dicho sendero hasta llegar a la Carretera de la Senda Ecológica , que tomaremos a la derecha hasta llegar pronto al Entorno de la Fuente de la Reina, a la izquierda de la carretera, adonde llegaremos para continuar junto al arroyo ascendiendo por una senda poco visible que cruza pronto el arroyo y llega a un muro que tendremos que sortear.

Al otro lado del muro, seguiremos la senda que discurre junto al muro hacia la izquierda, continuando por la senda incluso cuando el muro desaparece por la presencia de tramos de rocas que lo hacen innecesario, girando a la derecha junto al muro y llegando a una pradera en la que nos toparemos con un nuevo muro, junto al que discurre el GR10, que tomaremos a la derecha en un considerable ascenso hasta el Collado de Entrecabezas.

En el collado, cruzaremos el muro por una puerta/somier y tomaremos la senda de frente a la derecha, que rodea primero unas rocas dejándolas a la izquierda y llega a los tres frailes, dejando el primero a la izquierda, el segundo a la derecha y llegando al tercero, que no es otro que la Machota Baja, para encararlo de frente y llegar muy pronto a la parte superior, donde veremos a nuestra izquierda las rocas donde se asienta el vértica geodésico , al que podemos trepar por la cara por la que llegamos o, de forma algo más sencilla, rodeándolo para subir por el lado sur. Volvemos por el mismo camino al collado de Entrecabezas, para volver a cruzar el muro por la puerta/somier y subir junto al muro perpendicular por una senda marcada con puntos amarillos. Tras un considerable ascenso, llegaremos a la parte superior, donde aparentemente las rocas más altas están al otro lado del muro .

Continuamos junto al muro e iniciamos un descenso cada vez más pronunciado hasta que los matorrales, zarzas, espinos y majuelos empiezan a hacer el camino cada vez más complicado. Tras unos cuantos enganchones, pinchazos y arañazos, nos decidiremos a cruzar el muro y con un poco de suerte encontraremos una senda que, algo más allá llega a un muro y al otro lado del mismo se convierte en camino que conduce hasta la Senda Ecológica. Algo a la derecha, continúa descendiendo y tras salvar una zona llana donde el camino acumula más agua que algunos ríos de Madrid, llega a la pista que conduce a El Castañar, cerca de su entrada, y que tomaremos a la izquierda.

La pista conduce hasta la Ermita y más adelante hacia el crucero y la carretera a la Cruz Verde . Tras cruzarla por el paso de cebra llegaremos de frente a la barrera y al otro lado tomaremos el ramal izquierdo, que corresponde al paseo de plátamos que discurre junto al Club de Golf. Al llegar junto a la Fuente del Seminario , nos desviaremos a la derecha por la pista asfaltada que va de la fuente a la puerta por la que accederemos al paseo de Carlos III, que tomaremos a la derecha para llegar nuevamente junto al Estanque de la Huerta y a la izquierda a la Lonja donde iniciamos el camino.